一、胺的分类
按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(伯胺)RNH2、二级胺(仲胺)R2NH、三级胺(叔胺)R3N、四级铵盐(季铵盐)R4N+X-,例如甲胺CH3NH2、苯胺C6H5NH2、乙二胺H2NCH2CH2NH2、二异丙胺[(CH3)2CH]2NH、三乙醇胺(HOCH2CH2)3N、溴化四丁基铵(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-。
二、胺的性质
胺具有碱性,在气相条件下氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺
[1]相近,
一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。低级的胺是气体或易挥发的液体,气味与氨相似,有的有鱼腥味(鱼的腥味其实就主要来自三甲胺);高级的胺为固体 ;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味。胺的沸点比相对分子质量相似的非极性化合物高,比醇或羧酸的沸点低;叔胺的沸点比相对分子质量相近的伯胺和仲胺低。胺是极性化合物。低级胺易溶于水,胺可溶于醇、醚、苯等有机溶剂。
胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,位阻较大的胺反应活性降低,例如二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应(也就是利用伯胺和亚硝酸在低温条件下反应生成重氮盐的反应)也是重要的有机反应之一(主要是用来制备一些不符合取代基定位规则的化合物如1,3,5-三溴苯和一些特殊的化合物如氟苯等)。
如果想要鉴别各类胺则可以使用Hinsberg鉴定法(也就是利用苯磺酸和胺类反应后看是否生成产物然后再用NaOH溶液溶解)。
三、胺的制法
胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。例如:
工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品。由醛 、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物。例如:
四、胺的应用
胺的用途很广。最早发展起来的染料工业就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需
的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等。